Compagni in campo nei successi dell'era Lippi, Ferrara e Del Piero hanno lavorato insieme nella Juventus anche nel 2009/2010 quando il tecnico napoletano si è seduto sulla panchina bianconera. Ed è proprio qui che si scopre il primo scoglio ad un eventuale ingaggio di Del Piero alla Sampdoria. In quella stagione difficile (Ferrara fu sostituito da Zaccheroni a maggio) il rapporto tra tecnico e numero 10 non fu dei migliori. La staffetta di Ferrara non fu accettata da Pinturicchio come è invece successo quest'anno con Antonio Conte e il feeling tra i due ha subito un duro colpo. Altro impedimento è l'ingaggio milionario del giocatore che a 37 anni può ancora puntare sui contratti importanti offerti da Cina, Dubai, Canada e Usa.
La speranza per il buon esito della trattativa passa invece dal rapoorto di amicizia che lega Alessandro Del Piero al presidente Riccardo Garrone. Un rapporto nato dalla stessa passione sui campi da golf, soprattutto per eventi di beneficenza. La Sampdoria appena promossa ha un progetto ambizioso, partito da un budget molto alto, circa 45 milioni di euro, che possono essere investiti nella prossima stagione. Si è tentato l'approccio con Rafa Benitez per donare al club un fascino internazionale, trattativa fallita, ora si potrebbe puntare su Del Piero. Il nuovo progetto blucerchiato passa anche dal nuovo ds Sagramola e da un futuro figlio dell'under 21 di Ferrara. L'intenzione è quella di alternare giovani talenti a giocatori d'esperenza capaci di fare da chioccia. Chi meglio di Alessandro Del Piero potrebbe ricoprire questo ruolo?